Ausgehend von Wegbereitern wie Auguste Rodin, Aristide Maillol, von Odilon Redon oder Ferdinand Hodler, liegt der Schwerpunkt der Schau auf der klassischen Moderne. Darunter befinden sich Ikonen der Kunstgeschichte, wie etwa Picassos Absinth-Trinkerin (1901) aus der Blauen Periode, Cézannes Akt im Freien (1875/76), der im Zusammenhang mit seiner Beschäftigung mit dem Sujet der Badenden steht, oder Chagalls Serie der Judenporträts (1914).
Alexej Jawlensky bildet einen Fixpunkt der Ausstellung. Anhand von mehr als 20 Arbeiten kann Jawlenskys Entwicklung von der akademischen russischen Frühzeit über den Expressionismus der Münchner Jahre bis zum spirituell gefärbten abstrahierenden Spätwerk – zu den Abstrakten Köpfen und Meditationen – nachvollzogen werden. Die Ausstellung beinhaltet auch das erste (und den Typus bestimmende) Beispiel der raren Gruppe der Selbstporträts von Jawlenksy. Gezeigt werden auch wichtige Werkgruppen von Chaïme Soutine, des Meisters der pastosen Figuration, sowie von Paul Klee oder von Cuno Amiet, von dessen Hand das erste Bild stammt, das Karl im Obersteg 1919 erwarb.
Karl Im Oberstegs Auseinandersetzung mit der Kunst nach 1945 beruht primär auf der Malerei des Informel und der Art Brut verwandten Positionen, wie etwa Antoni Tàpies und Jean Dubuffet. Jürg Im Obersteg erweiterte den Sammlungsbestand um das Konstruktive und Geometrische mit Arbeiten von Alexander Rodtschenko oder Theo van Doesburg. Die Sammlung Im Obersteg verlässt für diese Ausstellung zum ersten – und zum letzten – Mal ihr Heimatland; Anfang 2004 geht sie an das Kunstmuseum Basel.